Die Chiralität beschreibt eines der wichtigsten Prinzipien in der Natur. Sie bezeichnet die Tatsache, dass es Dinge gibt, die sich zueinander wie Bild und Spiegelbild verhalten, aber dennoch nie zur Deckung gebracht werden können.
Der Begriff Chiralität leitet sich aus dem Griechischen ab und wird häufig mit Händigkeit übersetzt.
Chiralität in der Chemie
In der Chemie beschreibt Chiralität die besondere Stereochemie, beziehungsweise räumliche Anordnung von Atomen in einem Molekül. Ähnlich wie bei dem Beispiel mit den Händen, ähneln sich chirale Moleküle sehr, sie besitzen nämlich dieselbe Summenformel. Aber sie verhalten sich zueinander wie Bild und Spiegelbild und sind nicht deckungsgleich.
Die besondere Form der Stereoisomerie, welche chirale Moleküle hervorbringt, heißt Enantiomerie.
Ein Beispiel für ein chirales Molekül ist die Aminosäure Alanin, hier sind beide Isomere der Aminosäure abgebildet.
Chiralität kann nur im dreidimensionalen Raum dargestellt werden, weshalb die Darstellung im zweidimensionalen manchmal schwierig nachzuvollziehen ist.
Hier abgebildet ist die Aminosäure Alanin, wie du sehen kannst, ist sie chiral, da alle oben genannten Eigenschaften zutreffen.
Molekülbaukasten
Da Chiralität nur im dreidimensionalen Raum funktioniert, ist die Darstellung hier zum Teil schwierig nachzuvollziehen.
Wenn du Zugriff auf einen Molekülbaukasten hast, kann dir das sehr helfen.
Hier kannst du beispielsweise beide dargestellten Moleküle nachbauen und versuchen, sie zur Deckung zu bringen.
Chirale Moleküle besitzen immer mindestens ein Chiralitätszentrum, ein Chiralitätszentrum ist immer ein Kohlenstoffatom, welches vier verschiedenartige Substituenten gebunden hat. Chiralitätszentren werden meist mit einem Stern (*) gekennzeichnet. Sind mindestens zwei der Substituenten gleich, ist das Molekül achiral (nicht-chiral).
Nomenklatur chiraler Moleküle
Um chirale Moleküle eindeutig benennen zu können, wurde das R/S-System entwickelt. Dafür wird zuerst dem Substituenten mit der niedrigsten Priorität die Nummer 1 zugewiesen, dem nächsthöheren die 2 und so weiter.
Im nächsten Schritt wird der Substituent mit der niedrigsten Priorität "nach hinten" gedreht, sodass er nicht mehr sichtbar ist. Nun kann man die restlichen Substituenten betrachten und sehen, ob die Priorität der Substituenten im Uhrzeigersinn, oder gegen den Uhrzeigersinn zunimmt.
Molekülbaukasten
Auch diesen Schritt kann man sich mithilfe eines Molekülbaukastens verdeutlichen. Du kannst dafür wieder beide Moleküle bauen. Überlege dir dann die Prioritäten der Substituenten und verdrehe das Molekül so, dass der Substituent mit der niedrigsten Priorität nach hinten zeigt. Betrachte dann die Drehrichtung des Moleküls.
Nimmt die Priorität im Uhrzeigersinn zu (Linksdrehend) erhält die Verbindung den Suffix S-. Nimmt die Priorität im Uhrzeigersinn ab (Rechtsdrehend) erhält die Verbindung den Suffix R-.
Diese Drehung kann mithilfe eines Polarimeters gemessen werden.
Eigenschaften
Chirale Moleküle unterscheiden sich nicht in ihren chemischen Eigenschaften und nur in einer physikalischen, dem spezifischen Drehwinkel. Mehr dazu kannst du im Artikel zur Optischen Aktivität erfahren.
Neben dem spezifischen Drehwinkel unterscheiden sich manche chiralen Moleküle außerdem in ihrer Wirkung auf lebende Organismen, den sogenannten physiologischen Eigenschaften.
Ein bekanntes Beispiel dafür ist der Contergan-Skandal aus dem Jahr 1961. Hier kam heraus, dass eine Version des chiralen Medikamentes (R-Thalidomid) ein gutes Schlafmittel ist, während die andere Version (S-Thalidomid) zu schwerwiegenden Behinderungen in Kindern führte.
